Você deve usar certificados emitidos por uma CA, sempre que estiver
apresentando informações para o público em geral, pessoas que, à priori,
não têm motivos para confiar em seu site.
Você pode usar certificados
auto-assinados sempre que o público que vai visitar seu site já confia
em seu site como por exemplo: quando você vai acessar o webmail ou o
cpanel de seu próprio site.